RESUMO
Resumo Fundamento: Diversos estudos têm mostrado que as classes de diterpenos exercem efeito significativo no sistema cardiovascular. Os diterpenos, em particular, estão entre os principais compostos associados às propriedades cardiovasculares, como a propriedade vasorrelaxante, inotrópica, diurética e a atividade hipotensora. Embora o mecanismo de vasorrelaxamento do manool seja visível, seu efeito sobre a pressão arterial (PA) ainda é desconhecido. Objetivo: Avaliar o efeito hipotensor in vivo do manool e verificar o efeito de vasorrelaxamento ex vivo em anéis aórticos de ratos. Métodos: Os animais foram divididos aleatoriamente em dois grupos: normotensos e hipertensos. O grupo normotenso foi submetido à cirurgia sham e adotou-se o modelo 2R1C para o grupo hipertenso. Realizou-se monitoramento invasivo da PA para testes com manool em diferentes doses (10, 20 e 40 mg/kg). Foram obtidas curvas de concentração-resposta para o manool nos anéis aórticos, com endotélio pré-contraído com fenilefrina (Phe) após incubação com Nω-nitro-L-arginina metil éster (L-NAME) ou oxadiazolo[4,3-a]quinoxalina-1-ona (ODQ). Os níveis plasmáticos de óxido nítrico (NOx) foram medidos por ensaio de quimioluminescência. Resultados: Após a administração de manool, a PA se reduziu nos grupos normotenso e hipertenso, e esse efeito foi inibido pelo L-NAME em animais hipertensos apenas na dose de 10 mg/kg. O manool ex vivo promoveu vasorrelaxamento, inibido pela incubação de L-NAME e ODQ ou remoção do endotélio. Os níveis plasmáticos de NOx aumentaram no grupo hipertenso após a administração de manool. O manool induz o relaxamento vascular dependente do endotélio na aorta de ratos, mediado pela via de sinalização NO/cGMP e redução da PA, e também pelo aumento plasmático de NOx. Esses efeitos combinados podem estar envolvidos na modulação da resistência periférica, contribuindo para o efeito anti-hipertensivo do diterpeno. Conclusão: Esses efeitos em conjunto podem estar envolvidos na modulação da resistência periférica, contribuindo para o efeito anti-hipertensivo do diterpeno.
Abstract Background: Many studies have shown that the diterpenoid classes exert a significant effect on the cardiovascular system. Diterpenes, in particular, are among the main compound links to cardiovascular properties such as vasorelaxant, inotropic, diuretic and hypotensive activity. While the manool vasorelaxation mechanism is visible, its effect on blood pressure (BP) is still unknown. Objective: To evaluate the in vivo hypotensive effect of manool and check the ex vivo vasorelaxation effect in rat aortic rings. Methods: The animals were divided randomly into two groups: normotensive and hypertensive. The normotensive group was sham-operated, and the 2K1C model was adopted for the hypertensive group. Invasive BP monitoring was performed for manool tests at different doses (10, 20 and 40 mg/kg). Concentration-response curves for manool were obtained in the aorta rings, with endothelium, pre-contracted with phenylephrine (Phe) after incubation with Nω-nitro-L-arginine methyl ester(L-NAME) or oxadiazole [4,3-a]quinoxalin-1-one (ODQ). Nitric oxide (NOx) plasma levels were measured by chemiluminescence assay. Results: After manool administration, BP was reduced in normotensive and hypertensive groups, and this effect was inhibited by L-NAME in hypertensive animals only in 10 mg/kg dose. Ex vivo manool promoted vasorelaxation, which was inhibited by L-NAME and ODQ incubation or endothelium removal. NOx plasma levels increased in the hypertensive group after manool administration. Manool elicits endothelium-dependent vascular relaxation in rat aorta mediated by the NO/cGMP signaling pathway and BP reduction, also by NOx plasma increase. These combined effects could be involved in modulating peripheral resistance, contributing to the antihypertensive effect of diterpene. Conclusion: These effects together could be involved in modulating peripheral resistance, contributing to the antihypertensive effect of diterpene.
Assuntos
Animais , Ratos , Pressão Arterial , Hipertensão/tratamento farmacológico , Aorta Torácica , Vasodilatação , Vasodilatadores/farmacologia , Pressão Sanguínea , Endotélio Vascular , Diterpenos/farmacologia , Óxido Nítrico/farmacologiaRESUMO
Two compounds from the hexane extract of seeds of Byrsonima crassifolia were isolated and their structures elucidated using extensive spectroscopic analyses. These compounds are derived from the new labdane diterpene Labda-17-(1) and the known antimicrobial Labda-8 (17)-(2). The present study was aimed to study the effect antimicrobial of novel diterpene 1 against bacterial pathogens showed a moderate activity with MIC values 18.79-70.12 ug/ml and a MBC ranging between 250-1000 ug/ml against all assayed microorganisms.
Se aislaron dos compuestos del extracto de hexano de semillas de Byrsonima crassifolia y sus estructuras se dilucidaron por medio de extensos análisis espectroscópicos. Estos compuestos derivados del labdano corresponden al nuevo diterpeno Labda-17- (1) y el conocido antimicrobiano Labda-8(17)-(2). En el presente estudio se estudió el efecto antimicrobiano del nuevo diterpeno 1 sobre algunas bacterias patógenas mostrando sobre de estas una actividad moderada, con valores de MIC de 18.79-70.12 ug/ml y un rango de MBC que oscila entre 250-1000 ug/ml frente a todos los microorganismos ensayados.
Assuntos
Antibacterianos/farmacologia , Antibacterianos/química , Diterpenos/química , Extratos Vegetais/farmacologia , Malpighiaceae/química , Sementes , Bactérias Gram-Negativas , Bactérias Gram-Positivas , Diterpenos/isolamento & purificação , Testes de Sensibilidade MicrobianaRESUMO
The family Trimusculidae produces labdane diterpenes, which differ in the degree and type of esterification with acetoxy and isovaleroyl ester predominantly. Here we describe the isolation from the marine pulmonate Trimusculus peruvianus, collected on intertidal rocks of Chilean coasts, of a new diterpene closely related to the above mentioned characteristics. It structure was determined by spectroscopic data. The compounds were subjected to toxicity tests using nauplii and cysts of Artemia salina. The known compounds isolated in this study have shown an ability to inhibit egg hatch of A. salina.
La familia Trimusculidae produce diterpenos tipo labdano, que difieren en el grado y tipo de esterificación con esteres acetato e isovalérico predominantemente. En este trabajo describimos el aislamiento de un nuevo diterpeno con las características ya mencionadas y de otros ya conocidos desde el molusco marino pulmonado Trimusculus peruvianus, recolectado en la zona intermareal del litoral chileno. Su estructura fue determinada a través de métodos espectroscopicos. Los compuestos fueron sometidos a ensayos de toxicidad y eclosión de los huevos de Artemia salina.
Assuntos
Animais , Diterpenos/isolamento & purificação , Diterpenos/química , Moluscos/química , Chile , EsterificaçãoRESUMO
O estudo químico das frações neutra em hexano das folhas e em diclorometano do caule de Coccoloba mollis resultou no isolamento de um triterpeno pentacíclico (simiarenol), que pela primeira vez ocorre em Polygonaceae, dois fitoesteróides (sitostenona e sitosterol), um diterpeno (trans-fitol) e de um benzenóide (ácido vanílico) que está sendo descrito pela vez neste gênero. A identificação estrutural destes compostos foi feita com base na análise dos dados espectrais (IV, EM e RMN, incluindo DEPT e HMQC), bem como pela comparação com dados descritos na literatura.
This work describes the isolation of a pentacyclic triterpene (simiarenol), described for the first time in this family, two phytosteroids (sitostenone and sitosterol), a diterpene (trans-phytol) and a benzenoid (vanillic acid), described for the first time in this genus, from leaves and stem of Coccoloba mollis. These compounds were identified on basis of their spectral data (IR, MS and NMR, including DEPT and HMQC), as well as by comparison with literature data.
RESUMO
Del extracto etanílico de las hojas de Pleurothyrium cinereum (Lauraceae) fue aislado el nuevo alcaloide oxoaporfínico oxiprenilado 1,2-metilendioxi-9,10-dimetoxi- 3-isopreniloxi-7H-dibenzo&[de, g]quinolin-7-ona (Pleurotirina) , el cual fue purificado por métodos cromatográficos y cuya elucidación estructural se realizó mediante técnicas espectroscípicas (RMN-1H, RMN-13C, RMN-2D y EM). Junto al alcaloide fueron aislados los compuestos thalicminina , ácido (-)-ent-16-kauren-19-oico , alloxantoxiletina , xantiletina , dihydroflavokawina B , 3-metoxi-3,4-metilendioxi- 4,7-epoxi-nor-8.5-neolignan-7.8-dieno y friedelina , los cuales se reportan por primera vez para la especie y para el género.
A new oxyprenylated oxoaporphine alkaloid 1,2-methylendioxy-9,10-dimethoxy- 3-isopentenyloxy-7H-dibenzo[de,g]quinolin- 7-one (Pleurotirine) was isolated from the ethanolic extract of leaves of Pleurothyrium cinereum (Lauraceae), which was purified using chromatographic methods. Its structure was elucidated by means of spectroscopic techniques (1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and MS). Together with this alkaloid were isolated thalicminine , ent-kaurenoic acid , xanthyletin , alloxanthoxyletin , dihidroflavokawin B , 3-methoxy-3, 4-methylendioxy-4, 7-epoxynor- 8.5- neolignan-7.8-diene and friedelin 8 They are reported for the first time for this species and genus.
Do extrato etanólico das folhas de Pleurothyrium cinereum (Lauraceae) foi isolado o novo alcalóide oxoaporfinóide oxiprenilado 1,2-metilendioxi- 9,10- dimetoxi- 3-isopreniloxi-7H-dibenzo[de,g]quinolin- 7-ona (Pleurotirina) , quais foram isolados por métodos cromatograficos e o elucidación estrutural foi feito por meio das técnicas espectroscopicas (RMN-1H, RMN-13C, RMN-2D, EM). Ao lado do alcalóide foram isolados os compostos thalicminina , ácido (-)-ent-16-kauren- 19-óico , alloxantoxiletina , xantiletina , dihidroflavokawin B , 3’-metoxi- 3,4-metilendioxi-4’,7-epoxi-nor-8.5’- neolignan-7.8’-dieno e friedelina , quais são relatados para a primeira vez para a espécie e a sorte.
